A lo largo de su carrera musical, Anthony Santos ha tenido que sentarse varias veces en el banquillo de los acusados por demandas de derecho de autor o supuesto incumplimiento de contrato. En algunos casos ha ganado la batalla.

En la actualidad, se enfrenta de nuevo a un juicio relacionado a la Ley 65-00 sobre derecho de autor, que se debate en la Segunda Sala Penal del Distrito Nacional.

En 2012 llegó a estar detenido en el Palacio de Justicia, en donde entonces fue visitado por el expresidente Hipólito Mejía, quien era candidato a presidente por el Partido Revolucionario Dominicano (PRD).

En ese entonces Mejía alegó que se trataba de una retaliación política al artista, ya que este tenía simpatía por el PRD.